Strukturaufklärung und synthetischer Nachbau des Muschelgiftes Azaspiracid

Meeresfrüchte sind bekanntlich mit Vorsicht zu genießen, denn ihr Verzehr kann gelegentlich zu Vergiftungen führen. Meist sind Einzeller, die vom Meeresgetier gefressen werden, die Giftproduzenten. Ein bestimmter Vergiftungstyp, der in europäischen Gewässern kultivierte Miesmuscheln betrifft, wird durch das Nervengift Azaspiracid-1 verursacht. Vor einigen Jahren wurde eine Struktur für diese Verbindung vorgeschlagen, die sich inzwischen aber als fehlerhaft erwies. Kalifornische Forscher um K. C. Nicolaou haben sich das Muschelgift nun noch einmal vorgenommen und nicht locker gelassen, bis alle Fehler des ursprünglichen Vorschlags aufgedeckt und korrigiert waren. Durch eine Totalsynthese, also den kompletten Nachbau des Naturstoffes im Labor, traten die Wissenschaftler den Beweis an, dass die revidierte Struktur korrekt ist. "Auf der Basis unseres Synthesewegs können zudem ausreichende Mengen Azaspiracid hergestellt werden," sagt Nicolaou, "um dessen Wirkmechanismen weiter zu erforschen und vor allem Methoden zu entwickeln, mit denen Meeresfrüchte und Gewässer überwacht werden können."

Quelle: Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh)