08.05.2018
Organokatalyse: asymmetrische Hydroalkoxylierung von einfachen Olefinen entwickelt
Olefine gehören zu den fundamentalen Verbindungsklassen in der Chemie und werden oft direkt aus Rohöl gewonnen. Die selektive Modifikation dieser allgegenwärtigen Funktionalität zur Synthese komplexer Verbindungen ist daher von großem wissenschaftlichen Interesse. Während in der Natur Enzyme zur asymmetrischen Aktivierung von Olefinen verwendet werden, greifen Chemiker üblicherweise auf Übergangsmetallkatalysatoren zurück. Obwohl sich die Organokatalyse seit deren Anfängen Ende der 90er Jahre schnell zu einer der fundamentalen Säulen der Katalyse etabliert hat, konnte eine Anwendung in der asymmetrischen Aktivierung von Olefinen bisher nicht realisiert werden.
Prof. Benjamin List, Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, und sein Forschungsteam haben es nun in einer bahnbrechenden Entdeckung geschafft, diese Einschränkung der Organokatalyse zu überwinden und eine neuartige asymmetrische Hydroalkoxylierung von einfachen Olefinen entwickelt. Die beschriebene Reaktion zeichnet sich durch Praktikabilität aus und kann zur Synthese von biologisch aktiven Verbindungen verwendet werden. "Die asymmetrische Aktivierung von einfachen, unfunktionalisierten Olefinen durch einen Organokatalysator galt als eine der größten Herausforderungen in unserem Feld. Inspiriert durch die außerordentlichen Fähigkeiten von Enzymen, haben wir nun die Technologie entwickelt, um die unpolare Olefin-Funktionalität mit einem chiralen Brønsted-Säure Katalysator zu aktivieren. Wir freuen uns darauf, die Reaktivität dieser Katalysatoren in vielen weiteren Reaktionen von Olefinen zu nutzen," sagt Prof. List.
Quelle: Max-Planck-Institut für Kohlenforschung