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Nachrichten und Pressemeldungen aus Labor und Analytik

30.06.2010

Wichtigen Beitrag für das Verständnis von Organokatalysatoren - Enamin-Intermediate erstmals nachgewiesen und untersucht


In vielen Bereichen der Industrie werden chemische Reaktionen gezielt eingesetzt. Von zentraler Bedeutung sind dabei Katalysatoren, die die Einleitung, Beschleunigung oder Lenkung chemischer Reaktionen (und somit die Katalyse) bewirken können und die sich überdies bei diesem Prozess nicht aufbrauchen. Forschungen auf dem weiten Feld der Katalyse sind deshalb von besonderem Interesse und wurden in den letzten Jahren gleich mehrfach mit dem Nobelpreis ausgezeichnet. Erstaunlicherweise hat sich die Katalyseforschung aber lange Zeit im Wesentlichen auf metallhaltige Katalysatoren konzentriert. Organokatalysatoren, die aus Elementen wie Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff oder Stickstoff aufgebaut sind, werden dagegen erst seit Kurzem intensiver untersucht.

Die Metallkatalyse ist allerdings in der industriellen Produktion nicht immer unproblematisch. So sind zum Beispiel Metallspuren, die vom Katalysator in pharmazeutischen Produkten zurückbleiben können, wegen ihrer potentiellen Giftigkeit nur in minimalen Konzentrationen zugelassen, was oft aufwendige Reinigungsschritte erfordert. Die typischerweise verwendeten Organokatalysatoren sind dagegen zumeist robust, günstig erhältlich, ungiftig und einfach herzustellen. Sie könnten aufgrund dieser positiven Eigenschaften viele Probleme der metallischen Katalysatoren lösen und besitzen ein riesiges chemisches Reaktionspotential, sind aber in ihrer Funktionsweise noch weitgehend unverstanden und damit bisher sehr schwierig optimierbar.

Regensburger Forscher setzen auf Organokatalysator Prolin

An dieser Stelle setzte jetzt ein Regensburger Forscherteam um Prof. Dr. Ruth Gschwind, Dr. Kirsten Zeitler und Markus Schmid vom Institut für Organische Chemie der Universität Regensburg an. Die Wissenschaftler untersuchten einen speziellen Organokatalysator, die Aminosäure Prolin, die für eine ganze Reihe von chemischen Reaktionen - so beispielsweise in der Industrie für die Herstellung bzw. für die Synthese von Medikamenten - verwendet wird. Bislang waren der konkrete Ablauf von Prolin-Katalysen, die Zwischenstufen des Prozesses oder die "Zwischenprodukte" bzw. Intermediate noch nicht hinreichend bekannt.

Den Regensburger Forschern gelang es, mit dem sogenannten Enamin-Intermediat ein zentrales Bindeglied für den Ablauf von prolinkatalysierten Aldolreaktionen - wichtigen Reaktionen für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und ein grundlegendes Reaktionsprinzip in der organischen Chemie - zu identifizieren, zu analysieren und zu stabilisieren. Enamin-Intermediate konnten im Rahmen von Untersuchungen noch nie direkt nachgewiesen werden. Die Entdeckung und Untersuchung solcher Intermediate bei chemischen Reaktionen ist aber von entscheidender Bedeutung für das Verständnis und die Optimierung der gesamten Reaktionsbedingungen.

Neue und umweltverträgliche Verfahren für die industrielle Produktion möglich

Die Forschungen der Regensburger Chemiker eröffnen ganz neue Möglichkeiten zur Beschleunigung, Steuerung und Optimierung von chemischen Reaktionen. So könnten auf dieser Grundlage durch gezielte Manipulationen noch effizientere Katalysatoren auf organischer Grundlage entwickelt werden, was wiederum nachhaltigen Produktionsmethoden in der chemischen Industrie zugute kommen würde. Neue kostengünstige und gleichzeitig umweltverträgliche Verfahren könnten in diesem Zusammenhang die industrielle Produktion revolutionieren.

Die Forschungen der Regensburger Gruppe wurden vor kurzem in der renommierten Fachzeitschrift "Angewandte Chemie" veröffentlicht . Darüber hinaus widmete das Magazin "Chemistry World", bekanntes Publikationsorgan der Royal Society of Chemistry, der Regensburger Entdeckung einen längeren Artikel.

—> Originalpublikation

Quelle: idw/Universität Regensburg




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