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Analytische Charakterisierung von Struktur und Biosynthese der Nudicauline aus gelben Papaver nudicaule L. Blüten

Warskulat, Anne-Christin - Friedrich-Schiller-Universität Jena (2015)


Bei den Nudicaulinen handelt es sich um Farbstoffe aus gelben Papaver nudicaule L. Blüten, deren Strukturaufklärung 1939 begann. Im Jahr 2006 zeigte ein erster Vor-schlag, dass die Nudicauline zur Substanzklasse der Indolalkaloide gehören, jedoch eine flavonoidähnliche Teilstruktur aufweisen. Daraus folgte das wissenschaftliche Interesse an ihrer Biosynthese und ökologischer Funktion.

Um den Strukturvorschlag von 2006 zu verifizieren, wurden zunächst intensive NMR-, CD- und MS-Analysen an den Nudicaulinen und ihren synthetisierten Derivaten durchgeführt. Die Ergebnisse führten zur Revision der Aglykonstruktur und der Bestimmung der absoluten Konfiguration. An diese Untersuchungen schlossen sich Markierungsexperimente mit 13C-haltigen Vorstufen der bekannten Biosyntheserouten an. Hierbei gelang es zu zeigen, dass nicht wie erwartet Tryptophan oder Tryptamin sondern Indol eine der beiden finalen Vorstufen der Nudicaulinbildung ist. Weiterhin ergab die Auswertung von Duftsammlungen an den weiß-, gelb-, orange- und rotblühenden P. nudicaule-Pflanzen einige Unterschiede in der Bouquetzusammensetzung. Insbesondere das Auftreten von Indol im Duft der gelben bzw. sein Fehlen bei den übrigen Kultivaren weist auf einen Zusammenhang zwischen Nudicaulin-biosynthese und Duftkomposition hin. Es wurde außerdem gezeigt, dass Bouquet und Blütenfarbe das Pollinationsverhalten von Honigbienen beeinflussen. Bei der finalen Nudicaulinvorstufe aufseiten des Flavonoidbiosynthesewegs handelt es sich um Pelargonidinderivate, die nur während des Wachstums der Petalen auftreten. Durch HPLC-DAD- sowie Cluster- und Diskriminanzanalysen gelang die Einteilung der Blütenblattentwicklung in fünf Stadien. Die gewonnenen Kenntnisse fanden Anwendung in allen folgenden Probennahmen, insbesondere für die der Proteom- und Transkriptomanalysen, deren Ergebnisse nun als Basis für die weiterführende Untersuchung der Nudicaulinbiosynthese und ihrer Regulation zur Verfügung stehen.


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