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Untersuchungen zur stereochemischen Zusammensetzung von Myrtucommulonen mittels chiraler HPLC und CD-Spektroskopie

Hans, Marcus - Universität des Saarlandes (2016)


Die Myrte (Myrtus communis) ist ein kleiner immergrüner Strauch aus der Familie der Myrtaceae. Sie besitzt reich verzweigte Äste und trägt im Spätsommer weiß-gelbe Blüten, aus denen blauschwarze Beeren entstehen. Die pharmazeutisch wichtigsten Inhaltstoffe heißen Myrtucommulone. Sie zeigen antibakterielle, entzündungshemmende, schmerzlindernde, antioxidative, hypoglykämische und zytotoxische Wirkung. Seit der Entdeckung von Myrtucommulon A, 1973 durch Kashman, wurden viele weitere Myrtucommulone entdeckt bis hin zum Myrtucommulon M durch Shaheen 2013. Nur bei wenigen Myrtucommulonen war die Absolutkonfiguration bekannt.

Diese Arbeit beschreibt die Strukturaufklärung der Myrtucommulone, unter spezieller Berücksichtigung der Absolutkonfiguration und der stereochemischen Zusammensetzung, im Besonderen der von MC A und Norsemimyrtucommulon. Zur Aufklärung der Konfiguration wurde eine chirale HPLC-Säule entwickelt. Dazu wurde ein chirales Reagenz (TAPA) synthetisiert, dieses mit Kieselgel verlinkt und das erhaltene Material anschließend in eine HPLC-Säule gepackt. Die getrennten Stereoisomere bzw. Enantiomere wurden im Folgenden mittels CD-Spektroskopie untersucht.

Des Weiteren wurde in Pflanzen der Familie der Myrtaceae und in der Myrte selbst nach weiteren Inhaltstoffen mit Myrtucommulon-analoger oder -homolger Struktur gesucht und deren Struktur und Konfiguration aufgeklärt.


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