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19.04.2024
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Analyse von phenolischen Naturstoffen

Abdullah, Yana Ghassan - Philipps-Universität Marburg (2010)


Rosmarinsäure (RA) und Chlorogensäure (CA) sind Kaffeesäureester. Sie sind im Pflanzenreich weit verbreitet, vermutlich als Abwehrstoffe. In der vorliegenden Studie wurden mehr als 240 Pflanzenarten zum Nachweis von Rosmarinsäure und Chlorogensäure untersucht. Mehrere Rosmarinsäure-enthaltende Arten wurden (neu) entdeckt. Das Auftreten von Rosmarinsäure in der Familie Marantaceae war bislang unbekannt. Rosmarinsäure wurde bereits in Hornmoosen nachgewiesen, in Farnen (Familie Blechnaceae) und in einzelnen Arten aus verschiedenen Ordnungen der Monokotyledonen (Alismatales, Liliales, Poales, Zingiberales) sowie in Rosiden und Asteriden der Eudikotyledonen (Myrtales, Celastrales, Rosales, Cucurbitales, Malvales, Gentianales, Lamiales, Apiales, Asterales, Dipsacales). Von den Basalen Ordnungen ist bisher erst ein Vorkommen von Rosmarinsäure in der Gattung Chloranthus (Chloranthaceae, Chloranthales) beschrieben worden. Ebenso wurde auch die Chlorogensäure in Arten ganz verschiedener Familien und Ordnungen nachgewiesen, in Monokotyledonen seltener.

Die in der vorliegenden Arbeit untersuchten RA- und CA-enthaltenden Pflanzenarten zeigen zum Teil nur geringe Verwandtschaft als nahe verwandte Familien oder Ordnungen. In der vorliegenden Studie war RA nur in zwei Arten der Familie Blechnaceae nachweisbar (Blechnum brasiliense und B. gibbum), wogegen sie in anderen Arten von Blechnum nicht vorhanden war. Hingegen wurde CA in vielen Arten der Blechnaceae gefunden.

In beiden untersuchten Arten von Canna wurden RA und CA entdeckt. Innerhalb der Familie der Marantaceae konnte RA nur aus Maranta leuconeura, Maranta depressa und Thalia geniculata isoliert werden und war weder in den anderen zwei Maranta-Arten noch in den anderen sieben Gattungen der Familie Marantaceae nachweisbar. Das Vorkommen von CA und RA in den Marantaceae war unabhängig voneinander. Rutin wurde auch in Zingiberales nachgewiesen, und zwar in Arten der Cannaceae, Lowiaceae, Marantaceae und Strelitziaceae.

Von den Boraginceae ist bekannt, dass RA überall vorkommt. Dies wurde in der vorliegenden Studie bestätigt. Dabei war auffällig, dass der Gehalt von CA in den Pflanzen, die RA in großen Konzentrationen enthalten, meistens sehr gering war. Dasselbe galt auch für die Lamiaceae. In Collinsonia canadensis wurde die größte Rosmarinsäure-Konzentration aller untersuchter RA-enthaltenden Pflanzenarten (15,50% des TG) nachgewiesen. RA wurde lange Zeit für charakteristisch für die Unterfamilie Nepetoideae gehalten; dies wurde mit den hier dargestellten Untersuchungen unterstützt. In Apiaceae wurde RA nur aus Astrantia major isoliert, wogegen CA sehr oft in dieser Familie zu finden war. In den Malvaceae wurde schon vor einiger Zeit RA nachgewiesen, dies wurde durch die vorliegende Studie bestätigt. CA kommt davon unabhängig in der Familie vor.

Auffällig ist, dass Chlorogensäure im Pflanzenreich weiter verbreitet ist als Rosmarinsäure, da Chlorogensäure in vielen Familien und Ordnungen nachgewiesen wurde, in denen keine Rosmarinsäure gefunden werden konnte.

Publizierte phylogenetische Stammbäume basieren sowohl auf morphologischen als auch auf molekularbiologischen Daten. In diesem Zusammenhang wurde die Frage untersucht, ob Rosmarin-und Chlorogensäure als chemotaxonomische Marker gelten können. Dies kann eindeutig verneint werden, da beide Verbindungen weit über das Pflanzenreich verbreitet vorkommen und das Auftreten selbst bei verschiedenen Arten einer Gattung oder verschiedenen Gattungen einer Familie bzw. verschiedenen Familien einer Ordnung nicht einheitlich ist.

Das Vorkommen von Naturstoffen in In-vitro-Kulturen von Arten der Zingiberaceae:

Kalluskulturen wurden von Curcuma xanthorrhiza, Curcuma longa und Zingiber officinale auf verschiedenen Nährmedien angelegt. Die Kalluskulturen wurden analysiert und auf das Vorkommen von Curcuminoiden und Gingerolen gesucht. Zusätzlich wurde versucht, durch Infektion mit Agrobacterium rhizogenes Wurzelkulturen zu erlangen. Von den Kalluskulturen wurden Suspensionkulturen angelegt und diese mit Methyljasmonat elicitiert. In allen Versuchen konnten jedoch keine Gingerole oder Curcuminoide nachgewiesen werden.


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