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Entwicklung einer effizienten Synthese von Isoxazolin-Aminosäureesterderivaten - Entwicklung und Anwendung von 7-Dialkyl-Aminocumarin-Fluoreszenz-Labels

Wirtz, Lisa - Universität des Saarlandes (2012)


Im Rahmen dieser Arbeit konnte eine effiziente Eintopfsynthese verschiedener Isoxazolin-Aminosäureesterderivate entwickelt werden. Durch Kombination der Michael-Addition eines chelatisierten TFA-Glycinester-Enolats an ein Nitroalken mit einer in situ Nitriloxid-Trans-formation und einer anschließenden 1,3-dipolaren Cycloaddition konnte der Aufbau neuer heterocyclischer Strukturen aus einfachen Vorstufen in nur einem Schritt ermöglicht werden. Das für die Cycloaddition benötigte Dipolarophil wurde sowohl über das Nukleophil als auch über das Nitroalken eingeführt.

Im zweiten Teil wurden Fluoreszenz-Labels auf 7 Dialkyl-Aminocumarin-Basis für das biomolekulare Imaging synthetisiert und spektroskopisch charakterisiert. Eines dieser Labels fand zudem Anwendung als false fluorescent neurotransmitter in der Exozytose-Visualisierung von Adrenalin in Chromaffinzellen (Kooperation Prof. J. Rettig, Uniklinik Homburg). Des Weiteren wurden verschiedene Labels in bioorthogonalen Reaktionen zum Fluoreszenzmarkieren von Aminosäuren und Peptiden eingesetzt. Hierbei gelang neben der Markierung des N-Terminus, des C-Terminus und einer Aminosäure-Seitenkette auch die Markierung des Aminosäurerückgrates.


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