Synthese von Peptidmimetika und analoger Verbindungen aus heterocyclischen Iminen
Tran, Tuan Anh - Carl von Ossietzky Universität Oldenburg (2012)
Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von N,Xheterocyclischen Iminen (X = O, S). Aufgrund der reaktiven iminischen Doppelbindung eignen sich diese Verbindungen als Ausgangsstoffe für diverse Additionsreaktion. Die angestrebten Produkte zeichnen sich durch unterschiedliche Strukturen der Peptidmimetika aus. In einer UGI-3-Komponenten-Reaktion gelingt die Darstellung von Mono- und Dithio-bisamiden. Eine modifizierte UGI-SMILES-3-Komponenten-Reaktion mit aromatischen Thiolverbindungen führt zu N-Arylthioamiden.
Eine zweistufige Synthese, bestehend aus einer Säurechloridaddition und nachfolgender FISCHER-Indol-Synthese, ermöglicht den Zugang zu Melatonin- Analoga, die ein modifizierbares Heteroatom enthalten. Ferner wird die Darstellung bicyclischer 2-Imidazoline und Imidazole durchgeführt. Daneben wird die Additionsreaktion unter stereochemischen Gesichtspunkten untersucht, wobei zum Teil hohe Diastereoselektivitäten beobachtet werden konnten.