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Multikomponentenreaktionen in der Synthese neuartiger heterocyclischer Verbindungen

Schwäblein, Almuth - Carl von Ossietzky Universität Oldenburg (2011)


In dieser Arbeit werden Untersuchungen zur Synthese neuer heterocyclischer Strukturen vorgestellt. Hierzu wird das Prinzip der Kombination von Mehrkomponentenreaktion und diverser Folgereaktionen herangezogen.

Durch die Verwendung von bifunktionalen Edukten in Zehrkomponentenreaktionen werden zahlreiche Produkte zugänglich. Durch den Einsatz von Allylketonen, endständig ungesättigten Carbonsäuren und Allylisocyaniden in der Passerini-Reaktion gelingt der Zugang zu α-Acyloxycarboxamiden. Dieser können in einer anschließenden Ringschlussmetathese in α,β-ungesättigten Lactone überführt werden, welche wiederum als Michael-Akzeptor fungieren können.

Als weitere Mehrkomponentenreaktion wird die Ugi-Reaktion vorgestellt. Mithilfe dieser Reaktion gelingt die Synthese diverser Diamide. Auch hier bietet sich der Einsatz von bifunktionalen Edukten an, um Folgereaktionen durchführen zu können.

Ein weiteres Kapitel beschäftigt sich mit der Darstellung von N,S-heterocyclischen Iminen, den 3-Thiazolinen. Sie enthalten eine reaktive C=N-Doppelbindung und eignen sich daher als Ausgangsstoffe für zahlreiche Additionsreaktionen. Hierbei gebildete Produkte zeichnen sich durch unterschiedliche Lactamstrukturen aus.


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