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Synthese und Strukturaufklärung von pharmakologisch aktiven Derivaten der Boswelliasäure

Rawer, Daniel - Universität des Saarlandes (2011)


Weihrauchharz wird in Form von Extrakten und Verreibungen schon seit Jahrtausenden in der indischen und arabischen Volksmedizin zur Behandlung von Krankheiten, wie z.B. Rheuma und entzündlichen Magen-Darmerkrankungen eingesetzt. Im letzten Jahrhundert gelang die Isolierung und Strukturaufklärung der vier natürlichen gattungsspezifischen β-Boswelliasäuren BA, ABA, KBA und AKBA aus dem Weihrauchharz, die für die antiinflammatorische Wirkung verantwortlich sind, sowie auch teilweise deren Wirkungsweise im Organismus. Diese β-Bos- welliasäuren gehören zur Substanzklasse der pentacyclischen Triterpensäuren.

Im Rahmen dieser Arbeit wurden neue Derivate von β-KBA (7) synthetisiert. Dabei ist es gelungen, einfache Saponine von β-KBA mit Glucose und Galactose als Kohlenhydratteil zu synthetisieren und deren Struktur durch 1-und 2D NMR-Spektroskopie aufzuklären. Sie besitzen aufgrund ihrer Struktur, im Gegensatz zu β-KBA, hydrophile Eigenschaften. Desweiteren ist es uns gelungen die Hydroxy-Gruppe an Position 3 von β-KBA in eine Amino-Gruppe umzuwandeln. Außerdem konnten wir β-KBA (7) in die 11-Keto-robursäure (23) umwandeln, die eine andere Klasse von pentacyclischen Triterpensäuren repräsentiert.

Alle in dieser Arbeit synthetisierten Sub- stanzen, wurden durch die Arbeitsgruppe unseres Kooperationspartners Prof. Dr. WERZ (Universität Jena) auf ihre entzündungshemmende Wirkung untersucht. Dabei wurden einige Substanzen mit potenten Eigenschaften gefunden.


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