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Aufklärung der Konstitution und Konfiguration von Sekundärmetaboliten und Syntheseprodukten mittels NMR, MS, HPLC, CD und ORD sowie Beiträge zur Totalsynthese bioaktiver axial chiraler Naturstoffe

Knauer, Michael - Julius-Maximilians-Universität Würzburg (2011)


Im Laufe der Evolution entwickelten Pflanzen, Bakterien, Pilze und Tiere eine Vielzahl von Signal-, Boten- und Abwehrstoffen. Diese für die Organismen oft lebensnotwendigen Sekundärmetabolite werden von den jeweiligen Produzenten oft sehr effizient und teilweise auch hoch stereoselektiv produziert. Die Effizienz und Selektivität, mit denen diese Stoffe mit den in der Natur zur Verfügung stehenden biosynthetischen Mitteln hergestellt werden, ist für Chemiker im Labor, trotz eines breiten Methodenrepertoires, eine große Herausforderung und oft gelingt die Laborsynthese nur über viele Stufen sowie in geringen Ausbeuten und/oder mit schlechten Enantio- oder Diastereoselektivitäten. Daher wird in der chemischen Synthese immer wieder die Neuentwicklung und Erweiterung von Methoden vorangetrieben. Neben der Synthese im Labor ist auch die Untersuchung von Biosynthesewegen sowie die Charakterisierung der dafür verantwortlichen Enzyme ein interessantes Forschungsgebiet, um von der Natur zu lernen und diese Erkenntnisse für die Entwicklung neuer Synthesestrategien und Methoden zu nutzen.

Viele der bislang isolierten Verbindungen zeigen neben den für die produzierenden Organismen wichtigen Wirkungen auch Aktivitäten gegen für Menschen gefährliche Krankheitserreger. Daher ist die Isolierung und Strukturaufklärung neuer bioaktiver Naturstoffe als Leitstrukturen für neue Medikamente ein lohnendes Ziel für Wissenschaftler. In den letzten Jahren wurden aber immer häufiger bereits bekannte Verbindungen isoliert. Zur Vermeidung solcher Mehrfachisolierung werden auch die analytischen Methoden zur Identifikation und Strukturaufklärung stetig verbessert Einen wichtigen Stellenwert hat hierbei die Kopplung von Messgeräten wie z.B. MS oder NMR mit chromatographischen Anlagen wie GC, HPLC oder UPLC eingenommen. Die Kombination von Flüssigchromatographie-Anlagen mit chiroptischen Detektoren wie CD-Spektrometern erlaubt hierbei manchmal sogar die Zuordnung von Absolutkonfigurationen direkt aus dem Rohextrakt.

Ziel der vorliegenden Arbeit war einerseits die Anwendung neuer Methoden bei der Entwicklung von Syntheserouten zu axialchiralen Naturstoffen und andererseits die Aufklärung der Konstitution und Konfiguration von Naturstoffen und synthetischen Verbindungen sowie die Untersuchung von Biosyntheseintermediaten.


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