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Festkörperemittierende Oxindol-Merocyanine und blaufluoreszente Naphthalene und Pyrazole

Denißen, Melanie - Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (2015)


Die vorgelegte Arbeit beschäftigt sich mit dem effizienten und eleganten Aufbau funktioneller pi-Systeme auf Basis verschiedener Heterocylenklassen. Mit Hilfe der Multikomponentenreaktionen konnten drei diversitätsorientierte modulare Reaktionssequenzen entwickelt werden, um Zugang zu Oxindol-Merocyaninen, 1-Phenyl-2,3-naphthalenimiden sowie 1-biarylsubstituierten Pyrazolen zu schaffen.

Weiterhin konnten ausgehend von der Dreikomponentenreaktion zur Darstellung der Oxindol-Merocyanine mit variierenden Substraten oxindol-merocyaninbasierte Bichromophore synthetisiert werden. Die Erweiterung der Reaktionssequenz konnte ebenso zum Aufbau der bifunktionellen pi-Systeme auf Basis des Oxindol-Merocyanins genutzt werden. Die Synthese von 1-Phenyl-2,3-naphthalenimiden gelang im Rahmen einer T3P®-vermittelten Dominoreaktion ausgehend von verschiedenen Propiolsäurederivaten über ihre korrespondierenden 1-Phenyl- 2,3-naphthalendicarbonsäureanhydride als reaktive Zwischenprodukte. Weiterhin konnten über diese Reaktionssequenz unter Variation der Reaktionsbedingungen Naphthalenimine in moderaten Ausbeuten erhalten werden.

Die synthetisierten Heterocyclenklassen zeigten außerordentliche photophysikalische Eigenschaften, die detailliert untersucht wurden. Einige Vertreter der Oxindol-Merocyanine und der bichromophoren Systeme zeigen eine aggregationsinduzierte Emission. Bei der Untersuchung eines Bichromophors konnte eine duale Emission im aggregierten Zustand beobachtet werden, was zur simultanen Emission einer Mischfarbe führt. Zusätzlich wurde das Komplexierungsverhalten eines Oxindol-Merocyanins als auch eines bichromophoren Systems absorptions-spektroskopisch untersucht und die Komplexbindungsstellen mittels NMR-Spektroskopie identifiziert.

Auch die Klasse der 1-Phenyl-2,3-naphthalendicarbonsäureanhydride und -imide wurden absorptions- und emissionsspektroskopisch charakterisiert. Unter Variation des eingesetzten Amins konnte eine Rigidisierung des Imins herbeigeführt werden. Die Untersuchung der absorptions- und emissionsspektroskopischen Eigenschaften der 1-,3- und/oder 5-biarylsubstituierten Pyrazole zeigten charakteristische Eigenschaften mit großen Stokes-Verschiebungen und Quantenausbeuten von bis zu 97 %. Die Untersuchung der unterschiedlichen Heterocyclenklassen zeigte ein breites Spektrum an möglichen Anwendungen vor allem in den Bereichen der Materialwissenschaften und der Sensorik auf.


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