Synthese und Analyse der supramolekularen Bindungseigenschaften neuer Anionenrezeptoren
Bartz, Susan - Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (2011)
Im Rahmen dieser Arbeit wurden neuartige Anionenrezeptoren synthetisiert und ihre Anionenbindungseigenschaften unter Verwendung von 1H-NMR- und UV/Vis-Spektroskopie analysiert. Im ersten Teil wurde der Fokus auf Anionenrezeptoren gelegt, deren Design aus einer elektronenarmen Plattform und zwei Erkennungseinheiten bestand und deren Synthese nach dem "Baukastenprinzip" einen einfachen Zugang zu einer Vielzahl vergleichbarer Rezeptorsysteme ermöglichte. Die Analyse der Anionenbindungseigenschaften zeigte, dass sich insbesondere Rezeptoren auf Basis zweier Phenylen-verbrückter Pyridiniumeinheiten in Kombination mit (Thio-)Harnstoffbindungsstellen eignen Anionen, speziell Terephthalat, effektiv zu binden. Des Weiteren konnten selektive Anionensensoren auf Calix[4]arenbasis durch einfache Funktionalisierung am "upper rim" synthetisiert werden, die hohe Affinität gegenüber basischen Anionen zeigten und durch Farbänderung eine Möglichkeit zur optischen Differenzierung verschiedener Anionen lieferten (Naked Eye Detection). Intensive Untersuchungen der vorliegenden Bindungsprozesse und der Anionenbindungsfähigkeiten erfolgten mittels 1H-NMR- und UV/Vis-Spektroskopie. Im dritten Kapitel wurden kleine organischer Kationen auf Imidazoliumbasis synthetisiert und deren Bindungseigenschaften 1H-NMR-spektroskopisch untersucht. Weiterhin konnten bei der Komplexbildung mit Fluorid durch Job Plot-Analyse die vorliegenden Bindungs- und Deprotonierungsprozesse aufgeklärt werden.